Der Zweite Weltkrieg und vor allem sein Ende mit der Bombardierung der Innenstadt Ende März 1945 bildet eine deutliche Zäsur in der räumlichen Entwicklung Borkens. Das machen die Straßenbilder deutlich, in denen Rudolf Koormann von der Bebauung und der Bedeutung etlicher Straßen in Borken berichtet.
Die Neugliederung des völlig zerstörten Innenstadt führte teils zu einer Verlegung von Straßen, teils zu einer Aufgabe wie im Fall der Klümperstraße und schließlich zu einem unbebauten Marktplatz im Zentrum. Aber auch andere „Straßen“ wie die Mönkenstiege gewannen eine neue Bedeutung – vielleicht wegen des zu erwartenden Verkehrs. Das gilt ähnlich für die Kapuzinergasse.
Und schließlich bekamen einige Straßen – auch in der Innenstadt – neue Namen.
Was aber mehr oder weniger gut die Bombardierungen überstanden hatte, wie die südliche Innenstadt, erhielt etwas Aufschub bis in die 1970er Jahre, als die Stadtplaner der alten Johannesstraße, der Walienstraße, dem Kornmarkt, der Vennestraße, der Kreuzstraße usw. ein gründliches Ende bereiteten.